Тамара Андреевна Милашкина родилась и выросла в Астрахани. В юности девушка увлекалась пением и часто выступала в концертах самодеятельности библиотечного техникума. В 1953 году Милашкина стала студенткой музыкального училища, а через год по настоянию М. П. Максаковой, посетившей свой родной город и отметившей дарование юной певицы, поехала в Москву, чтобы продолжить образование в столичной консерватории. Выдержав конкурсные испытания, Милашкина была зачислена в класс Е. К. Катульской. Известная в прошлом певица, обладавшая богатым запасом художественных впечатлений, стала для своей ученицы наставником, старшим другом и советчиком. Именно в классе Катульской открылось подлинно русское дарование молодой певицы, сформировался ее голос, редкий по красоте и своеобразию тембра, развился талант будущей актрисы, ее художественный вкус.
Творческая судьба Милашкиной сложилась на редкость удачно. Будучи студенткой третьего курса консерватории, она приняла участие в конкурсе вокалистов шестого Всемирного фестиваля молодежи и студентов, проходившего в Москве летом 1957 года и завоевала первую премию и золотую медаль. Спустя несколько месяцев Тамара Милашкина была зачислена в стажерскую группу Большого театра и вскоре дебютировала в роли Татьяны в «Евгении Онегине» Чайковского. Дебют прошел блестяще. Ее Татьяна, полная юного очарования, непосредственности, смелости первого чувства, сразу завоевала сердца слушателей. С тех пор вся творческая биография Милашкиной связана с Большим театром. Первая же партия выдвинула молодую артистку в число ведущих исполнителей труппы, принесла ей заслуженный успех.
Почти одновременно с Татьяной в творческую жизнь певицы вошла героиня оперы С. С. Прокофьева «Война и мир» Наташа Ростова. Перед исполнительницей встала труднейшая задача: преодолеть необычность и сложность вокального языка, воплотить многогранный и, казалось бы, совсем не оперный образ. Но уже первые спектакли показали, что Милашкина в полной мере обладает качествами, необходимыми в этой непростой роли: верным чувством сцены, мерой художественного такта, ощущением образа в полной слитности музыки и слова. Партия Наташи стала одним из лучших созданий певицы и прочно вошла в ее репертуар.
Работа над характерами русской классической литературы — бессмертными образами Пушкина и Толстого — обогатила молодую солистку, помогла формированию ее творческой индивидуальности. Следующая роль Милашкиной тоже была связана с образами большой литературы — Катарина из оперы В. Шебалина «Укрощение строптивой», написанной по комедии У. Шекспира. Здесь нашли выражение новые творческие возможности артистки — ее Катарина своенравна и бескомпромиссна, дерзка и насмешлива, с одной стороны, легко ранима и глубоко лирична — с другой. Эти роли, очень разные по характеру, по стилю музыкального письма, стали этапными для певицы; в них проверялось и отшлифовывалось ее вокальное мастерство, формировалось сценическое дарование.
1961 год принес новое свидетельство признания достижений артистки — в числе немногих молодых певцов она была направлена на стажировку в Италию, в прославленный миланский театр «Ла Скала». Жадно впитывая новые художественные впечатления, певица знакомилась с богатейшей музыкальной культурой страны, под руководством опытных маэстро разучивала партии в итальянских операх, осваивала традиции знаменитой вокальной школы бель канто. Стажировка Милашкиной завершилась блестяще: дирекция «Ла Скала» предложила ей выступить в центральной партии Лиды в опере Верди «Битва при Леньяно». Это был серьезный экзамен, проверка на зрелость и профессионализм певицы.
Опера Верди, монументальная историческая драма, изобилует развернутыми хоровыми эпизодами, на фоне которых проходят многие арии героев. Такой жанр был новым для Милашкиной, тем более что в СССР опера не ставилась. Молодая артистка достойно справилась со своей задачей, и взыскательная итальянская публика восторженно аплодировала ей. «Выступление высоко оценено в «Ла Скала», — заявил советскому корреспонденту директор художественно-постановочной части театра Н. Бенуа. И когда два года спустя Милашкина была приглашена в Милан на роль Леоноры в «Трубадуре» Верди, успех вновь сопутствовал ей. Партия Леоноры стала одной из вершин творчества певицы, показавшей здесь блестящую вокальную технику, широкий диапазон, глубочайшее внутреннее проникновение в суть образа.
Вердиевские образы привлекали артистку на протяжении многих лет. Помимо Лиды и Леоноры среди несомненных творческих удач Милашкиной — Аида, Елизавета Валуа («Дон Карлос»), Дездемона («Отелло»), Алиса Форд («Фальстаф»), перед слушателями возникает целая галерея созданных певицей героинь в операх великого маэстро. Репертуар Тамары Милашкиной обширен. В нем представлены различные композиторские стили, разные эпохи и человеческие характеры. Это русская классика — Татьяна в «Евгении Онегине», Мария в «Мазепе», Иоланта, Лиза в «Пиковой даме» Чайковского, Ольга в «Псковитянке» и Феврония в «Сказании о невидимом граде Китеже» Римского-Корсакова, Ярославна в «Князе Игоре» Бородина. Особо хочется выделить партии советского репертуара — Наташу Ростову и Катерину, Ольгу («Повесть о настоящем человеке») и Любку («Семен Котко») Прокофьева, Марину («Октябрь» Мурадели) и Елену («Декабристы» Шапорина).
В числе замечательных созданий певицы — Тоска в одноименной опере Пуччини и Маргарита в «Фаусте» Гуно. «Природа щедро одарила Тамару Андреевну всем, что необходимо для артиста оперной сцены, — отмечает И. К. Архипова. — Я не знаю ни в одной из ее партий-ролей ничего искусственного: она предельно искренна, ей не свойственно стремление к внешней эффектности сценического поведения. Скорее наоборот: сдержанность внешнего рисунка, но при этом впечатляющая внутренняя глубина. Словно чувствами, мыслями, заботами, сердцем своих героинь она познает радость и боль их жизни». Народная артистка СССР, одна из самых ярких представительниц советской вокальной школы, она покоряет масштабностью дарования, своеобразием творческой индивидуальности, светлым, жизнеутверждающим художественным видением. Творчеству певицы посвящен фильм «Волшебница из града Китежа» (Мосфильм, 1966).
